Das erste im September 1921 ausgelieferte Serienmodell entstand in einer kleinen Montagefabrik, die Bentley im Norden Londons in Cricklewood errichtet hatte. Dort wurden 1922 fast 150 Exemplare gebaut, und mit den Verkaufszahlen stiegen auch die Produktionskosten um ein Vielfaches. Jetzt zeigte sich, dass dem visionären Konstrukteur unternehmerisches Kalkül fehlte. Denn trotz angespannter Finanzlage begann Bentley 1924 mit dem Bau eines 6,5- Liter-Fahrzeugs, um ein Meisterwerk abzuliefern. Zwei Jahre später war der luxuriöse Wagen fertig und das Unternehmen bankrott. Der millionenschwere Geschäftsmann und Autonarr Woolf Barnato übernahm die Firma, in der W. O. Bentley fortan als Geschäftsführer tätig war. Nach einer kurzen Belebung – 1929 schrieb Bentley Motors erstmals schwarze Zahlen – trieben die Weltwirtschaftskrise, mangelndes Kostenbewusstsein des Managements und der Bau des 8-Liter-Bentley das Unternehmen im Juli 1931 erneut in den Konkurs.
Die Rolls Royce Motor Corporation nutzte die Gelegenheit und übernahm im November 1931 den schärfsten Konkurrenten. Zur Senkung der Fertigungskosten folgte das Unternehmen in den 1930er-Jahren dem allgemeinen Trend zur Anwendung fordistischer Produktionsmethoden. In beiden Produktlinien fanden zunehmend standardisierte Bauteile Verwendung, sodass charakteristische Merkmale von Bentley, insbesondere die sportliche Dynamik, auf der Strecke blieben. Dafür profitierte die Marke von der Perfektion der handwerklichen Ausführung und überlebte eine schwierige Zeit. Ein eigenes Markenprofil blieb zunächst insoweit gewahrt, als weder Chassis noch Motoren der bis Kriegsbeginn gebauten Bentleys in Rolls-Royce-Fahrzeugen Verwendung fanden.
Erst unter dem Druck knapper Finanzen vollzog der britische Automobilhersteller in den Nachkriegsjahren die für Bentley einschneidende modellpolitische Wende.
Der ab 1946 im neuen Werk Crewe gebaute MK VI wurde 1951 vom nahezu identischen Rolls Royce Silver Dawn vom Markt verdrängt. Ein letztes Glanzlicht warf das von 1952 bis 1955 gebaute Coupé Continental Typ R. In den folgenden drei Jahrzehnten ging ein eigenständiges Markenprofil verloren, als Bentley nur noch mit Derivaten der jeweiligen Rolls-Royce-Modelle in Erscheinung trat und dadurch einen fortschreitenden Bedeutungsverlust erlitt.
1980 wendete sich das Blatt. Der Rüstungskonzern Vickers plc. übernahm die Rolls Royce Motor Cars Ltd. und erkannte das Potenzial der Marke. Ihre Revitalisierung gelang mit dem Bentley Mulsanne Turbo. Vom Rolls Royce Silver Spirit unterschied sich das 1982 eingeführte Modell nur in einem wesentlichen Punkt: Die Motorleistung war mit einem Turbolader um 50 Prozent auf 300 PS gesteigert worden. Der bis dahin schnellste Bentley aller Zeiten leitete den Wiederaufstieg der Marke ein. Ihm folgten 1984 der als Konkurrent zu Mercedes- und BMW-Fahrzeugen konzipierte Bentley Eight und 1985 der Mulsanne Turbo R, der den Beginn einer neuen Modellära markierte. Die Produktpalette wuchs, und der Rückgriff auf die von W. O. Bentley begründete sportliche Tradition gab der Marke die entscheidenden Wachstumsimpulse. Zwischen 1983 und 1989 stieg ihr Anteil an der Gesamtproduktion von unter fünf auf 50 Prozent. Drei Jahre später kamen auf einen verkauften Rolls Royce zwei Bentley Fahrzeuge. Innerhalb eines Jahrzehnts hatte sich Bentley zur dominanten Marke mit neuer Identität entwickelt, die sich vor allem in den Coupés der 1990er-Jahre widerspiegelte. Die imposante Verbindung von Sportlichkeit und Luxus wurde wieder zum Markenzeichen, das in der Volkswagen Ära zu neuer Blüte gelangte.
Für die Entwicklung des im September 2002 in Bentley Motors Ltd. umbenannten Unternehmens war die Reintegration historischer Schlüsselkompetenzen bedeutsam, die dem Produktionsstandort unter der Führung von Vickers entzogen worden waren. Hierzu zählte das Testen der Prototypen, vor allem aber die an Vickers Engineering übertragene Fertigung des V8-Motors, die der Volkswagen Konzern nach Übernahme des Geschäftsbereichs ins Werk Crewe zurückholte. Bentley Ingenieure erhielten damit wieder unmittelbaren Zugriff auf die Motorenentwicklung des Unternehmens.
Vertrauen in Marke und Belegschaft signalisierte der Volkswagen Konzern auch mit einem Investitionsvolumen von 1,1 Milliarden DM, die im Zeitraum 1999 bis 2003 in den Fabrikumbau und die Produktentwicklung fließen sollten. Der bei Übernahme des Unternehmens fertig gestellte Arnage Green Label wurde innerhalb eines Jahres überarbeitet und in den Red Label verwandelt. Von seinem Vorgänger unterschied er sich durch ein präziseres Fahrwerk, mehr Platz im Fond und höhere Leistung. Den BMW-Motor ersetzten die Entwicklungsingenieure von Bentley durch den stärkeren V8-Motor, der auch die Nachfrage antrieb und den Absatz im Jahr 2000 um 50 Prozent hochschnellen ließ. Die grundlegende Modifikation dieses Modells nahm mehr als zwei Jahre in Anspruch, bevor der Arnage T im Januar 2002 auf der North American International Auto Show in Detroit debütierte. Mit technologischem Know-how von Volkswagen gelang es, die Steifigkeit der Konstruktion erheblich zu verbessern, und der überarbeitete V8-Motor leistete nun 456 PS, die den Arnage in 5,5 Sekunden von Null auf 100 Stundenkilometer beschleunigten.
Dass Bentley im Juni 2002 die erste Staatslimousine mit gef lügeltem B der Queen übergab und im Vorjahr mit einem dritten Platz in Le Mans erfolgreich auf die Rennpiste zurückgekehrt war, brachte einen Prestigegewinn und warf Schlaglichter auf das Potenzial der Marke. Ihren Anspruch, majestätischen Luxus mit sportlicher Dynamik zu vereinen, löste sie mit der Arnage Modellreihe ein, die auf die Wünsche der Stammkunden zugeschnitten war. Die überarbeite Modellpalette belebte das Geschäft, gab aber keine langfristig wirksamen Wachstumsimpulse, zumal die Terroranschläge vom 11. September 2001 den Export in die USA beeinträchtigten. 2003 fielen die Verkaufszahlen auf 792 Bentley Fahrzeuge.